Comment identifier la conformation la plus stable ?

Déterminer la conformation la plus stable : minimiser l’encombrement stérique

En chimie organique, la conformation d’une molécule décrit l’arrangement spatial de ses atomes résultant de la rotation autour de liaisons simples. Une molécule peut adopter une multitude de conformations, mais certaines sont plus stables que d’autres. Identifier la conformation la plus stable est crucial pour comprendre la réactivité et les propriétés physico-chimiques d’une molécule. La clé de cette identification réside dans la minimisation des interactions stériques, c’est-à-dire l’encombrement spatial entre les atomes ou groupes d’atomes.

L’encombrement stérique est une force répulsive qui apparaît lorsque des atomes ou groupes d’atomes sont trop proches les uns des autres. Plus l’encombrement est important, plus l’énergie de la conformation est élevée et donc moins elle est stable. À l’inverse, une conformation avec un faible encombrement stérique sera plus stable, car son énergie est plus basse.

Prenons l’exemple des cyclohexanes, des molécules cycliques à six atomes de carbone. Ils existent principalement sous deux conformations principales : la conformation chaise et la conformation bateau. La conformation chaise est plus stable que la conformation bateau car elle minimise les interactions stériques. Dans la conformation chaise, les substituants peuvent occuper deux positions distinctes : axiale et équatoriale.

Les substituants en position axiale sont parallèles à l’axe principal du cycle et peuvent interagir avec d’autres substituants axiaux sur les carbones adjacents, générant une tension appelée interaction 1,3-diaxiale. Les substituants en position équatoriale, quant à eux, sont disposés autour de l’équateur du cycle et subissent moins d’interactions stériques.

Par conséquent, la conformation chaise la plus stable d’un cyclohexane substitué est celle qui place le plus grand nombre de substituants volumineux en position équatoriale, minimisant ainsi les interactions 1,3-diaxiales. A contrario, la conformation la moins stable sera celle avec un maximum de substituants volumineux en position axiale, maximisant l’encombrement et donc l’énergie.

Au-delà des cyclohexanes, ce principe de minimisation de l’encombrement stérique s’applique à toutes les molécules organiques. L’analyse conformationnelle, qui consiste à étudier les différentes conformations d’une molécule et leurs énergies relatives, permet d’identifier la conformation la plus stable en tenant compte de l’ensemble des interactions stériques, y compris les interactions gauche, les interactions éclipse et les tensions de cycle. Des outils de modélisation moléculaire permettent de visualiser et de quantifier ces interactions, facilitant ainsi la prédiction de la conformation la plus stable et la compréhension de l’influence de la conformation sur la réactivité des molécules.