Hoe wordt paracetamol geproduceerd?

Productieproces van Paracetamol

Paracetamol, een veelgebruikt pijnstillend en koortsverlagend middel, wordt via verschillende chemische routes geproduceerd. Een van de belangrijkste methoden is het proces dat begint met chloorbenzeen.

Productie met Chloorbenzeen

Dit synthesepad omvat de volgende stappen:

1. Chloorbenzeen nitreren: Chloorbenzeen wordt gereageerd met salpeterzuur en zwavelzuur om p-nitrochloorbenzeen (p-NCB) te vormen.
2. p-NCB reduceren: p-NCB wordt gereduceerd met waterstofgas en een katalysator om para-chlooraniline (PCA) te verkrijgen.
3. PCA acetyleren: PCA wordt gereageerd met azijnzuuranhydride om N-acetyl-p-aminofenol (APAP) te vormen.
4. APAP zuiveren: APAP wordt gezuiverd door kristallisatie of andere zuiveringstechnieken om paracetamol te verkrijgen.

Alternatieve Productieroutes

Hoewel het chloorbenzeenproces nog steeds veel wordt gebruikt, zijn er alternatieve methoden ontwikkeld om de vorming van PCA te vermijden:

• Fenol-acetonitriloroute: Hierbij wordt fenol gereageerd met acetonitril om fenylacetamidine te vormen, dat vervolgens wordt gedehydrateerd en gehydrolyseerd tot paracetamol.
• Hydroquinoneoxidatieroute: Hydroquinone wordt geoxideerd tot p-benzochinon, dat vervolgens wordt gereageerd met aceetamide om paracetamol te vormen.

Keuze van Productieproces

De keuze voor een specifieke productieroute hangt af van verschillende factoren:

• Gewenste zuiverheid: De chloorbenzeenroute kan hogere zuiverheidsgraden produceren dan alternatieve routes.
• Efficiëntie: De chloorbenzeenroute is over het algemeen efficiënter dan alternatieve routes.
• Milieueffecten: De chloorbenzeenroute produceert PCA als bijproduct, dat schadelijk kan zijn voor het milieu. Alternatieve routes kunnen dit probleem vermijden.
• Kosteneffectiviteit: De kosten van de grondstoffen en de productieprocessen kunnen ook de keuze voor een specifieke route beïnvloeden.

Door deze factoren te overwegen, kunnen farmaceutische bedrijven de meest geschikte productiermethode voor paracetamol bepalen.